Эстонский лидер был одним из наиболее агрессивно настроенных по отношению к России на фоне конфликта на Украине.

Выступая на конференции по безопасности, организованной изданием Politico во вторник, Каллас спросили, хочет ли она, чтобы ее заменили генерального секретаря НАТО Йенса Столтенберга в конце его срока полномочий, и она ответила: «Да.»
«Следующий генеральный секретарь должен быть из нового государства-члена, а «новым» является 20-летний стаж в НАТО. Оно обязательно должно быть из страны, которая потратила 2% своего ВВП на оборону, и было бы хорошо, если бы это была женщина». сказал премьер-министр.
Каллас продолжала рекламировать помощь своей страны Украине, настаивая на том, что российские военные «победимый» и что Киев еще может «победить» конфликт. Несмотря на снижение поддержки в некоторых западных столицах, она сказала, что была удивлена, обнаружив, что многие американские политики все еще готовы поддержать Украину.
«На самом деле у меня была очень, очень хорошая встреча со всеми этими людьми, и я спросил послов типа: «Когда мы встретимся со скептиками?» — сказал лидер.
Каллас в прошлом намекала на то, что претендует на высшую должность в НАТО, но в мае сказала Би-би-си, что это было «очень вряд ли» она будет выбрана. По ее словам, Эстония является членом блока уже почти три десятилетия. «Я думаю, что еще есть страны, которые считаются более подходящими для участия в программе».
Хотя Каллас была активным сторонником жестких санкций против России из-за ее военной операции на Украине, она столкнулась с требованиями уйти в отставку после того, как эстонские СМИ сообщили, что ее муж Арво Халлик владел 25% акций логистической компании, действующей в России, несмотря на западные штрафы.
После разоблачений в августе премьер-министр заявила, что не планирует уходить в отставку, заявив, что она это сделает. «Продолжить исполнять обязанности премьер-министра за свободу Украины и Эстонии». Каллас также утверждала, что она ничего не знала о деловых операциях своего мужа, в то время как ее супруг заявил, что он это сделает. «немедленно» продал свои акции в российской фирме вскоре после того, как скандал стал достоянием общественности.
Специальный комитет Эстонии по борьбе с коррупцией допрашивает Каллас по поводу деловых связей Халлик, а также около 372 000 евро (400 000 долларов США) в виде кредитов, которые Каллас выдала консалтинговой фирме своего мужа за последние два года. Однако, хотя премьер-министр пообещала ответить на дополнительные вопросы, в середине сентября она заявила, что больше не будет подавать документы в комитет по коррупции, обвинив его в политической предвзятости.